| Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства.
Амины – органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
Общая формула - R-NH2
Функциональная группа -
NH2 (аминогруппа).
Классификация
В зависимости от радикала, амины бывают:
предельные
непредельные
ароматические
В зависимости от строения аминогруппы, бывают:
первичные R-NH2
вторичные R-NH-R1
третичные RN(R1)R2
Номенклатура:
Название радикала + "амин" - для первичных аминов,
Название R1, название R2 + "амин" - для вторичных,
если R=R1, приставка "ди", "три" и т.д.
Изомерия
первичный вторичный третичный
Физические свойства
С1-С3 - газы,
С4-С9 - жидкости с "рыбным " запахом
С5-... - твердые.
Образуют водородные связи между собой и с водой, поэтому растворимы: Химические свойства аминов
Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства. Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию. Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак.
RNH2 + HCl = RNH3Cl
RNH2 + H2O = RNH3OH (слабощелочная среда)
Дополнительно видео-уроки по теме: 1)
видео-урок
"Классификация, изомерия, названия и физические свойства".
2) видео-урок "Химические свойства аминов. Основность аминов".
3) видео-урок "Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов"
Аминокислоты
Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу -
NH2
и карбоксильную группу - СООН.
Для наименования аминокислот группу NH2— называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты.
Назовем аминокислоту 2-аминопропановая кислота (α-аминопропановая, α-аланин)
3-аминопропановая кислота (
β
-аминопропановая,
β
-аланин)
Физические свойства.
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑
Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
Основные способы получения аминокислот
1. аммонолиз галогенокислот
2. присоединение аммиака к непредельным кислотам
CH2=CH—COOH + NH3
→
H2N—CH2—CH2—COOH
3.Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
4. Микробиологический синтез.
Химические свойства аминокислот
Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями.
Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион: + -
NH2-CH2-COOH
⇄
NH3-CH2-COO
цвиттер-ион Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп. 2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.
Свойства аминогруппы (основность)
1. С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl
(или HOOC-CH2-NH2*HCl)
2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):
NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
гидроксокислота
Свойства карбоксильной группы (кислотность)
1. С основаниями → образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O
натриевая соль аминоуксусной кислоты
2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):
NH2-CH2-COOH + CH3OH HCl(газ)→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O
метиловый эфир аминоуксусной кислоты
3. С аммиаком → образуются амиды:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O
| 
