Суббота, 18.11.2017
Учебный сайт для школьников и учителей
Меню сайта
Категории раздела
Алгоритмы [5]
8 КЛАСС Первоначальные знания , необходимые в изучении предмета ХИМИИ [5]
8 КЛАСС Периодическая система. Строение вещества. [5]
8 КЛАСС Классы неорганических соединений [8]
8 КЛАСС Окислительно- восстановительные реакции [2]
9 КЛАСС Химия элементов-неметаллов [4]
9 КЛАСС Химия элементов-металлов [8]
общая характеристика металлов
10 КЛАСС Органика [19]
ОВР [1]
11 класс [1]
Мини-чат
Вход
Статистика

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0
Сайт работает ...
Д.И.Менделеев
Главная » Статьи » С чего начать? » 10 КЛАСС Органика

Азотсодержащие органические соединения (Амины)

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.





По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные , вторичные и третичные амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.
По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические;, ароматические; и жирно-ароматические амины.
По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин».Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин

Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.
Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.
Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:



Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:



Ацилирование. При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -С(О)N<:



Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
Ароматические амины реагируют с галогенами по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. При галогенировании анилина бромной водой при комнатной температуре образуется триброманилин (в виде осадка белого цвета):



Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:



При этом выделяется газ (азот). Это признак того, что в колбе первичный амин. Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:



Вторичные амины сложно не узнать: по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.
Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.
конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:



При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот:



Получение

Восстановление нитросоединений — Реакция Зинина. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

C6H5NO2+3(NH4)2S=C6H5NH2+6NH3+3S+2H2O

Восстановление железом:

4C6H5NO2+9Fe+4H2O=4C6H5NH2+3Fe3O4

Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:



Также возможно получение путем восстановления нитрилов, оксимов, амидов, путем алкилирования аммиака (реакция Гофмана), путем перегруппировки бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле-Хаузера), путем перегруппировки гидроксамовых кислот (перегруппировка Лоссена).

Категория: 10 КЛАСС Органика | Добавил: Алексей_Саныч (06.04.2014) | Автор: Алексей
Просмотров: 963 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]
Поиск
Погода
Календарь
Праздники России
Полезные сайты
Всероссийские дистанционные викторины от Фактора Роста Редактор химических формул - помощь
Copyright MyCorp © 2017
Сайт создан в системе uCoz